Scendendo da Bormio verso Sondrio, si trova il comprensorio di Tirano, dove sono presenti molti tracciati di freeride molto conosciuti anche all'estero.
La Tornantissima è il percorso di freeride più conosciuto di questa zona. Per raggiungere la partenza si deve salire al passo del Mortirolo e poi continuare l'ascesa su una strada militare con fondo sconnesso fino ad arrivare appena sotto la Cima Varadega (2.500 m s.l.m). Da quella posizione il paesaggio è spettacolare su tutta la Valtellina sottostante. Comincia poi la discesa, fatta di circa 80 tornanti, su single trail, immerso nel fitto bosco. L'ultimo tratto di discesa è invece su vecchie mulattiere che riportano fino a Grosio.
Il Col D'Anzana è un'altro esempio di percorso freeride della zona di Tirano. Per la salita si entra in Svizzera, fino al paese di Brusio, dove inizia una strada asfaltata ma piuttosto ripida che porta fino a Pescia Bassa e su strada sterrate e sentiero fino al Col d'Anzana. Ora comincia la discesa, composta da una prima parte con un lungo e poco pendente traverso. Ci sono poi una serie di splendidi tornantini su single trail che portano fino a Lughina. Da quel punto si scende fino a Tirano su vecchie mulattiere sassose e sconnesse, molto pendenti.
I due tracciati appena descritti con Schiazzera, Padrio e LaGrosina fanno parte di un progetto di promozione definito Five Crazy Down.
Tirano e dintorni garantiscono molte alternative per la mountain bike e la bici da corsa.
Data la natura discesistica dei percorsi presentati, le salite - dato che molte volte sono impegnative e su pendenze importanti - è pensabile farle con navette attrezzate con carrello porta bici.
Una esperienza da non perdere è anche quella di utilizzare il trenino rosso del Bernina, per effettuare le salite verso il Passo Bernina e Poschiavo, zona che poi permette la ridiscesa su percorsi freeride in scenari dai panorami incantevoli.